Piala Malaya

1921 - 1932: Selangor vs Singapura.
Perlawanan akhir pertama telah diadakan di Padang Kelab Selangor, Kuala Lumpur yang kini menjadi Dataran Merdeka pada 1 Oktober 1921. Ia melibatkan pertemuan sulung antara juara wilayah selatan, Singapura dengan juara wilayah utara, Selangor. Perlawanan dimenangi oleh Singapura dengan jaringan 2 berbalas 1. Perlawanan akhir juga telah dijalankan pertama kali di Stadium Jalan Anson, Singapura pada 1925. Sepanjang tempoh Piala Malaya dipertandingkan, Selangor dan Singapura bertemu diperlawanan akhir hampir setiap tahun. Hanya tiga pasukan sahaja telah memenangi piala ini termasuk Perak.

Piala H.M.S. Malaya

1933 - 1941: Selangor vs Singapura II.
Singapura masih lagi menjadi wakil selatan manakala terdapat beberapa pasukan baru mewakili wilayah utara. Namun Selangor dan Singapura masih lagi bertemu diperlawanan-perlawanan akhir dibawah piala baru iaitu Piala HMS Malaya. Kedah dan Pulau Pinang berjaya menempatkan diri pada perlawanan akhir namun tewas kepada Singapura. Kedah layak pada tahun 1940 manakala Pulau Pinang pada 1934 dan 1941. Kerancankan Piala HMS terpaksa dihentikan apabila perang dunia kedua meletus dan merebak ke semenanjung Malaysia.

1948-1966: Saingan Empat Negeri
Pasukan-pasukan utara mula menunjukkan kebangkitan pada masa yang sama Selangor dan Singapura masih lagi memberi saingan. Pulau Pinang dan Perak seolah-olah mendapat semangat untuk menjadi kuasa bola sepak tanah air baru setelah perang berakhir. Negeri Sembilan menjuarai buat pertama kali dan edisi awal selepas tamat perang pada 1948. Perlawanan ulangan terpaksa dijalankan setelah terikat dengan Selangor. Selang setahun selepas itu kejutan berlaku apabila pasukan bukan status negeri iaitu Tentera telah layak ke Piala Malaysia sebelum tumbang pada Selangor dan sekali lagi pada 1966. Namun tewas juga pada pasukan Selangor. Pulau Pinang mejuarai sebanyak tiga kali pada 1953, 1954 dan 1958 serta menjadi naib juara pada 1950,1952 dan 1963. Perak juga layak ke perlawanan akhir tiga kali berturut-turut pada 1959, 1960 dan 1961. Meskipun tewas ketiga-tiga perlawanan, Perak berjaya juga mencipta nama sebagai juara Piala Malaysia pada 1957 sebagai pasukan pertama memenangi piala idaman tersebut di Stadium Merdeka, gelanggang baru Piala HMS Malaya. Pasukan dari pantai timur, Kelantan berjaya melangkah ke perlawanan akhir akan tetapi tewas pada tangan Singapura.

Piala Malaysia

1967-1979: Selangor Gagah, Singapura Tenggelam
Piala baru diperkenal dengan nama Piala Malaysia menggantikan Piala HMS Malaya dan Perak sekali lagi menjadi pasukan pertama memenangi piala baru tersebut. Selangor terus memperkukuhkan status sebagai pasukan yang paling digeruni sepanjang tempoh ini dengan memenangi 9 Piala Malaysia daripada 13 perlawanan akhir. Nasib berbeza terhadap Singapura kerana hanya menjuarai sekali pada tahun 1977 setelah lima kali mencuba. Kekebalan Selangor didorong oleh beberapa pemain berkaliber negara ketika itu. Antaranya Allahyarham Mokhtar Dahari, Santokh Singh, mendiang R. Arumugam, Soh Chin Aun, Chow Kwai Lam , Hanafiah Ali dan beberapa pemain lain. Kekuatan pemain-pemain ini disetiap posisi padang telah menaikkan nama Selangor diarena bolasepak tanah air. Hanya pasukan Terangganu sahaja merupakan pasukan baru yang muncul pada perlawanan akhir pada 1973.

1980-1989: Beberapa Juara Baru
Pahang berjaya medapat Piala Malaysia pada tahun 1983 setelah menewaskan Selangor. Tetapi Selangor membalas dendam keatas Pahang setahun berikutnya. Johor juga berjaya melayakkan diri ke perlawanan akhir dan memenanginya buat kali pertama keatas pasukan yang juga pertama kali melangkah perlawanan akhir iaitu Kuala Lumpur. Paling unik yang dapat dilihat ialah Kuala Lumpur menjuarai Piala Malaysia secara "hat-trick" pada 1987, 1988 dan 1989 bilamana mereka menumbangkan musuh yang sama iaitu Kedah. Abdul Rashid Hassan, Serbegeth Singh dan Mat Zan Mat Aris merupakan tonggak penting dalam skuad wargakota pada ketika itu. Walaupun tewas tiga kali berturut pada Kuala Lumpur, Kedah berjaya merangkul Piala Malaysia setahun kemudian.

1990-2000: Selamat Tinggal Singapura
Kedah akhirnya merangkul Piala Malaysia apabila menewaskan Singapura pada 1990 manakala Johor berjaya membalas dendam keatas Selangor pada kekalahan mereka 1986. Trio pemain import Johor yang cukup terkenal ketika itu ialah Ervin Boban, Abbas Saad dan Alistair Edwards. Pahang juga tidak melepaskan peluang membawa pulang Piala Malaysia pada tahun berikutnya setelah menafikan Kedah untuk menjuarai kali kedua. Namun berita paling mengejutkan ialah penarikan diri oleh pasukan Singapura daripada kancah bola sepak Malaysia. Setelah 70 tahun lebih mencipta kejayaan dalam Piala Malaysia, Singapura tidak lagi sebagai pesaing mahupun pencabar bermula tahun 1995. Keputusan dibuat setelah terdapat beberapa perkara yang tidak dipersetujui oleh kedua-dua pihak antara Persatuan Bolasepak Singapura dengan Persatuan Bolasepak Malaysia. Namun, Singapura berjaya memenangi Piala Malaysia yang terakhir bagi mereka pada 1994 sebagai kenangan. Selangor memenangi "hat-trick" pada 1995, 1996 dan 1997. Ini merupakan "hat-trick" kali ketiga bagi Selangor. Azman Adnan, Rusdi Suparman, Chris Kiwomya dan Alexander Freeman antara pemain yang memainkan watak utama dalam kejayaan Selangor. Pada tahun 1998, Piala Malaysia dilangsungkan di Stadium baru iaitu Stadium Nasional Bukit Jalil, Kuala Lumpur. Perak sekali lagi mengukir nama sebagai pasukan pertama memenangi piala tersebut selepas menewaskan Terengganu. Pada 1999, Brunei menjuarai Piala Malaysia untuk pertama kali di mana perlawanan akhir yang pertama melibatkan kedua-dua pasukan adalah dari Borneo. Kejayaan Brunei juga menyaksikan Stadium Merdeka digunakan untuk kali terakhir bagi venue akhir Piala Malaysia. Perak menutup abad ke-20 dengan mendakap Piala Malaysia yang terakhir setelah menewaskan Negeri Sembilan.

2001-2008: Permulaan Alaf Baru yang Seimbang
Terengganu mendakap Piala Malaysia untuk pertama kali dan merupakan juara yang pertama di abad ke-21 setelah menewaskan Perak pada 2001. Selangor masih bermaya dengan merangkul dua Piala Malaysia pada 2002 dan 2005. Pada tahun 2005 tersebut, Selangor menjuarai tiga kejohanan iaitu, Piala FA, Liga Perdana dan Piala Malaysia. Perlis juga berjaya menempatkan nama sebagai pasukan yang telah memenangi Piala Malaysia pada 2004 dan 2006 manakala pada tahun 2005 sebagai naib juara. MPPJ FC menjadikan kelab pertama memenangi Piala Malaysia setelah menundukkan Sabah. Kini, Kedah mencipta sejarah sebagai pasukan pertama memenangi ketiga-tiga piala selama dua musim berturut-turut. Mereka merangkul Piala Liga Super, Piala FA dan Piala Malaysia pada 2007 dan 2008.

2009-2013: Negeri Sembilan vs Kelantan
Pasukan Negeri Sembilan dan Kelantan mewarnai pentas akhir Piala Malaysia dalam tempoh 2009-2013 ini bilamana kedua-dua pasukan bertemu pada 2009 yang dimenangi oleh Negeri Sembilan. Mereka bertemu lagi pada edisi 2010 yang menyaksikan Kelantan menjulang Piala Malaysia untuk kali pertama. Negeri Sembilan ke pentas akhir untuk tahun ketiga berturut pada 2011 dan memenanginya, menewaskan pasukan Terengganu yang mengenepikan pasukan Kelantan pada peringkat suku akhir. Skrip yang sama berlaku pada 2012 bilamana Kelantan layak ke pentas akhir bertemu pasukan Angkatan Tentera Malaysia, lawan yang mengalahkan Negeri Sembilan pada peringkat suku akhir. Pasukan Kelantan menjulang Piala Malaysia pada tahun tersebut disamping Piala FA dan juga Piala Liga Super. Kejayaan ini menjadikan Kelantan sebagai pasukan ketiga yang berjaya meraih tiga piala treble dalam semusim selepas Selangor (2005) dan Kedah (2007 & 2008). Kelantan layak ke perlawanan akhir Piala Malaysia 2013 untuk kali ke-4 dalam masa lima tahun bertemu Pahang.

Finalis daripada kumpulan sama
Perlawanan akhir Piala Malaysia menemukan dua pasukan daripada kumpulan yang sama pada saingan peringkat awal, Kelantan dan Negeri Sembilan pada 2010 (kumpulan A), Negeri Sembilan dan Terengganu pada 2011 (kumpulan B), Kelantan dan ATM pada 2012 (kumpulan B), Kelantan dan Pahang pada 2013 (kumpulan C) dan Terengganu dan Perak pada 2018 (kumpulan A). Buat dua musim berturut-turut, pasukan yang muncul juara kumpulan berkenaan berjaya menewaskan naib juara kumpulan di final seperti dilakukan Negeri Sembilan (2011) dan Kelantan (2012). Namun, naib juara kumpulan A pada tahun 2018, Perak, berjaya menumpaskan juara kumpulan, Terengganu di pentas akhir.[20]